L’histoire du Jimmy est à la fois banale et fascinante. Le GMC Jimmy est le jumeau endimanché du Chevrolet Blazer. Apparu en 1969, le duo Blazer/Jimmy faisait partie de la catégorie des gros utilitaires dont les compétiteurs directs étaient les Ford Bronco, International Harvester Scout et le Dodge Ramcharger, tous basés sur la version « camionnette » (pick-up) de leur manufacturier respectif.
En 1983, General Motors dévoile ses petits utilitaires Chevrolet S-10 Blazer et GMC S-15 Jimmy. Ceux-ci venaient compétitionner avec les Ford Bronco II et Jeep Cherokee.
Initialement offerts uniquement en version 2 portes, il aura fallu 8 ans à GM avant d’enfin les proposer en version 4 portes, soit pour l’année-modèle 1991.
Cette même année, l’Oldsmobile Bravada que l’on voit ici viendra compléter la gamme avec un modèle muni d’un équipement haut-de-gamme et d’une motorisation supérieure.